Slocum começou sua viagem navegando de Boston, através do Atlântico. Em Gibraltar, enquanto se dirigia para o Canal de Suez em seu pequeno veleiro de madeira, Spray, uma draga de ostras decrépita que ele havia reconstruído, ele foi avisado de que não tinha chance de atravessar o enxame de piratas no Mediterrâneo. . Então, raciocinando que há duas direções para dar a volta ao mundo, a Slocum começou a cruzar o Atlântico, estabelecendo rumos para o Brasil. No entanto, ele logo estava sendo perseguido por piratas. Com sorte e manobras rápidas, ele conseguiu escapar, mas apenas por pouco. Foi a primeira de muitas fugas estreitas - de selvagens, correntes mortais e costas rochosas - nos próximos três anos. Sua passagem solo pelo infernal Estreito de Magalhães é indiscutivelmente a mais notável da história.
Joshua Slocum havia se acostumado a dificuldades. Como marinheiro, ele sofrera vários contratempos e estava praticamente falido. Sua primeira esposa morreu jovem e ele nunca se recuperou de perdê-la. Slocum não era apenas um vagabundo de barco. Apesar de deixar a escola após a terceira série, ele se tornou um escritor talentoso. Seu humor seco, humor irônico e observações ianques sobre a natureza levaram alguns a chamá-lo de "Thoreau bloqueado pelo mar". Seu livro, Sailing Alone Around the World, foi traduzido em mais de seis idiomas e ainda está muito impresso. Fez mais para promover pequenas embarcações e viagens do que qualquer livro já escrito, diz Mike Martel, da Joshua Slocum Society International. Slocum é uma lenda entre aqueles que navegam em pequenas embarcações ao redor do mundo, e existem Sociedades Slocum em três continentes. Uma variedade de atividades comemorativas e educativas estão planejadas para o centenário de junho de 1998 da viagem de Slocum.
