O Grant Park Music Festival, realizado todos os verões no Millennium Park, em Chicago, no Jay Pritzker Pavilion, projetado por Frank Gehry, é a única série de concertos clássicos ao ar livre no país. Os concertos acontecem todas as quartas, sextas e sábados sob o arco de proscênio de aço escovado de 120 pés do pavilhão.
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O Harris Theatre, nas proximidades, tem um cardápio de ballet e dança moderna, aberto o ano inteiro, além de música clássica e jazz. O teatro também serve como local para o Fulcrum Point New Music Project, que combina música experimental com artes visuais, dança e poesia.
Para os fãs de indie rock, o Pitchfork Music Festival, realizado todo mês de julho no Union Park de Chicago, oferece três dias de música de dezenas de bandas conhecidas e undergrounds.