San Juan é a capital de Porto Rico e o centro comercial, dividido em vários distritos, e parece, de várias maneiras, estar entre o velho e o novo.
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O local de dezenas de hotéis, resorts e do centro de convenções, interligado por rodovias serpenteantes e frequentemente cercado pelo trânsito, também abriga muitas fortalezas e muralhas militares históricas. O mais famoso deles é o Forte de San Felipe del Morro (" El Morro "). O Morro é um Patrimônio Histórico Nacional e a maior fortificação do Caribe. De sua posição acima da baía de San Juan, ele forneceu uma defesa útil contra ataques. tanto pelos ingleses quanto pelos holandeses O forte irmão de El Morro, San Cristóbal, é o maior forte espanhol do Novo Mundo e protegeu a cidade contra ataques terrestres, localizado em 27 acres e é composto por cinco unidades independentes conectadas. por grutas e túneis, San Cristóbal é um Patrimônio Mundial da UNESCO e Patrimônio Histórico Nacional, La Fortaleza, também conhecido como o Palácio de Santa Catalina, foi destinado a servir como uma fortaleza militar quando foi concluído em 1540, mas logo foi convertido Residência do governador, continua nesse papel hoje.
A gótica Iglesia de San José foi construída na década de 1530 por frades dominicanos e contém a sepultura do célebre artista porto-riquenho José Campeche.
Old San Juan é o coração histórico da cidade. Fundada em 1521 pelo explorador espanhol Juan Ponce de Leon, a Velha San Juan é um pequeno labirinto de ruas de paralelepípedos azuis, arquitetura colonial e fortalezas e praças históricas. Seu principal local de encontro é a praça central, a Plaza de Armas, que outrora serviu como local de exercícios militares.
A cidade sul-portuária de Porto Rico, meticulosamente preservada, é às vezes chamada de "La Perla del Sur" (Pérola do Sul) ou "Ciudad Senorial" (Cidade Majestosa) por causa de sua arquitetura neoclássica. O centro histórico da cidade apresenta a arborizada Plaza de las Delicias (composta por fontes, jardins e a Catedral de Nostra Señora de Guadelupe, de 1835 ) e o Ponce Firehouse com listras vermelhas e pretas (construído em 1882 e agora um museu da cidade). história de combate a incêndios local). A Casa Alcaldía, ou Prefeitura, é o edifício colonial mais antigo da cidade. La Guancha Paseo Tablado, o calçadão, é um desenvolvimento à beira-mar animado popular entre os habitantes locais. A partir daqui, os mergulhadores podem fazer uma curta viagem de balsa até a inabitada e imaculada Caja de Muertos (Ilha do Caixão), de onde podem percorrer o único sistema de trilhas submarinas de Porto Rico.
Cerca de 15 minutos ao norte da cidade está o Tibes Indian Ceremonial Center, um antigo cemitério que foi descoberto em 1975, depois que as chuvas do furacão revelaram fragmentos de cerâmica. Agora uma atração turística, o acesso à área é apenas por visita guiada, e inclui uma visita a uma vila indígena Taîno reconstruída, bem como o sítio arqueológico ativo.
Nas montanhas ao norte de Ponce, a Hacienda Buena Vista é uma plantação de café "em funcionamento" que oferece aos turistas um vislumbre da vida porto-riquenha rural do século XIX. Também fora de Ponce, o Castelo de Seralles, um exemplo bem preservado da arquitetura renascentista espanhola, foi construído em 1930 para a família que produziu o rum Don Q.
San Germán é a pitoresca segunda cidade mais antiga de Porto Rico, situada no oeste e possui duas praças ( Plazuela Santo Domingo e Plaza Francisco Mariano Quinones ) e uma mistura de arquitetura colonial vitoriana, crioula e espanhola. A Capilla de Porta Coeli, construída pelos Frades em 1606 e uma das mais antigas igrejas do Novo Mundo, é hoje um pequeno museu de arte religiosa e pinturas coloniais. A Igreja San Germain de Auxerre foi inaugurada em 1739 e ainda mantém missa hoje.
